Phản ứng tráng gương của aldehyde, glucose, ester, acid formica

Phản ứng tráng gương của aldehyde, glucose, ester, acid formica

Phản ứng tráng gương hay còn gọi là phản ứng tráng bạc là một trong những phản ứng hóa học quan trọng. Phản ứng này có nhiều ý nghĩa thực tiễn trong hóa học và cuộc sống.

Vậy phản ứng tráng gương là gì? Nó có ứng dụng gì trong đời sống và sản xuất. Và các chất tham gia phản ứng tráng gương là những chất nào? Chúng ta sẽ cùng tìm hiểu những vấn đề này trong bài viết hôm nay.

I. Phản ứng tráng gương là gì?

Phản ứng tráng gương (hay phản ứng tráng bạc) là một phản ứng hóa học đặc trưng của aldehyde, glucose, ester, acid formica (axit fomic)… Và đây là phản ứng dùng để nhận biết các chất trên với thuốc thử là dung dịch AgNO3 trong môi trường NH3, viết gọn là AgNO3/NH3.

Đây là một phản ứng oxi hóa khử. Trong môi trường NH3, AgNO3 sẽ tạo ra phức bạc amoniac. Phức bạc amoniac [Ag(NH3)2]OH oxi hóa các chất (như glucozơ, anđehit…) tạo ra  Ag kim loại.

II. Phản ứng tráng gương của các hợp chất

1. Phản ứng tráng gương của aldehyde

Amoniac NH3 (Ammonia) tạo với Ag+ (trong AgNO3) phức chất tan bạc amoniac. aldehyde khử được Ag+ trong phức bạc amoniac tạo thành Ag kim loại.

AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3

a) Phương trình tổng quát cho aldehyde :

R–(CH=O)n + 2n[Ag(NH3)2]OH (t°) → R–(COONH4)n + 2nAg ↓ + 3nNH3 + nH2O

b) Đối với aldehyde đơn chức:

R–CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH (t°) → R–COONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

c) Đối với aldehyde fomic:

Đây là trường hợp đặc biệt của aldehyde vì nó có 2 nhóm –CH=O nên phản ứng tráng gương của aldehyde fomic sẽ xảy ra như sau:

HCHO + 2[Ag(NH3)2]OH (t°) → HCOONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

Sau đó HCOONH4 tiếp tục phản ứng với AgNO3/NH3 giống như ester:

HCOONH4 + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

Tổng hợp 2 giai đoạn ta sẽ có phương trình chung:

HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH (t°) → (NH4)2CO3 + 4Ag ↓ + 6NH3 + 2H2O

Phản ứng tráng bạc là phản ứng đặc trưng dùng để nhận biết các aldehyde.

2. Phản ứng tráng bạc của ester

Lưu ý quan trọng: Chỉ những ester của axit fomic (acid formica) có công thức chung là HCOOR mới cho phản ứng tráng gương với AgNO3/NH3.

– Với R là gốc hidrocacbon:

HCOOR + 2[Ag(NH3)2]OH → NH4OCOOR + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

– Với R là H: (axit fomic)

HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → (NH4)2CO3 + 2Ag ↓ + 2NH3 + H2O

Hay

HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → CO2 + 2Ag ↓ + 3NH3 + 2H2O

3. Phản ứng tráng gương của glucose, fructose và saccharose

Phức bạc amoniac (ammonia) oxi hóa glucose tạo bạc gluconat và giải phóng Ag kim loại.

CH2OH[CHOH]4CHO + 2[Ag(NH3)2]OH (t°) → CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag ↓ + 3NH3 + H2O

Đồng phân của glucose là fructose tuy không có nhóm –CH=O nhưng vẫn có phản ứng tráng bạc. Vì khi đun nóng trong môi trường kiềm, fructose chuyển thành glucose theo cân bằng:

Fructozơ (OH–) ⇔ Glucozơ

Đối với saccharose, saccharose là dung dịch không có tính khử. Tuy nhiên, khi đun nóng trong môi trường acid nó bị thủy phân tạo thành dung dịch có tính khử gồm glucose và fructose.

C12H22O11 (saccharose) + H2O → C6H12O6 (glucose) + C6H12O6 (fructose)

Sau đó, glucozơ sẽ tham gia phản ứng tráng gương.

4. Phản ứng của alkyne–1–in với AgNO3/NH3

Alkyne–1–in cũng có phản ứng với dung dịch AgNO3 trong môi trường NH3 tạo ra kết tủa màu vàng nhạt, sau chuyển sang màu xám. Tuy nhiên, đây chỉ là phản ứng thế nguyên tử H bằng ion kim loại. Nguyên tử H trong Alkyne–1–in này chứa liên kết ba ( ≡ ) linh động.

Ví dụ:

Axetilen (C2H2) phản ứng với dung dịch AgNO3 trong môi trường NH3:

AgNO3 + 3NH3 + H2O → [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3

H–C≡C–H + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag–C≡C–Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 4NH3 + 2H2O

Đây cũng là phản ứng để nhận biết các Alkyne có liên kết ba ở đầu mạch.

R–C≡C–H + [Ag(NH3)2]OH → R–C≡C–Ag ↓ (màu vàng nhạt) + 2NH3 + H2O

III. Điều kiện để có thể xảy phản ứng tráng gương

Các chất tham gia phản ứng tráng gương là những hợp chất có nhóm chức –CH=O trong phân tử:

Aldehyde (đơn chức, đa chức)

Axit fomic (acid formica) HCOOH

Muối của axit fomic (acid formica): HCOONa, HCOOK, HCOONH4, (HCOO)2Ca…

Ester của axit fomic (acid formica): (HCOO)nR – R là gốc hidrocacbon.

Glucose, fructose và saccharose…

1. Một số chú ý khi giải bài tập phản ứng tráng bạc của aldehyde

Phản ứng tráng bạc là phản ứng đặc trưng của aldehyde. Vì vậy, khi làm bài tập về phản ứng tráng bạc của aldehyde, chúng ta cần lưu ý một số yếu tố sau:

– Phương trình tổng quát:

R(CHO)n + 2nAgNO3 + 3nNH3 + xH2O → R(COONH4)n + nNH4NO3 + 2nAg

– Riêng với HCHO, ta có:

HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag

Phản ứng của HCHO tạo ra muối vô cơ (NH4)2CO3 chứ không phải muối hữu cơ như các aldehyde khác.

Những lưu ý:

a) Phản ứng tổng quát chỉ áp dụng với aldehyde không có liên kết ba đầu mạch. Vì nếu aldehyde có liên kết ba đầu mạch thì nguyên tử H của C có liên kết ba sẽ bị thế bằng  Ag.

b) Đặc điểm của phản ứng tráng gương

– Nếu nAg = 2n Aldehyde → Aldehyde là đơn chức, không phải HCHO.

– Nếu nAg = 4n Aldehyde → Aldehyde là 2 chức hoặc HCHO.

– Nếu nAg > 2nhỗn hợp Aldehyde đơn chức → Hỗn hợp Aldehyde đơn chức này có HCHO.

– Số nhóm –CH=O = nAg/2nAldehyde (nếu hỗn hợp không có HCHO).

IV. Những ứng dụng thực tiễn trong đời sống của phản ứng tráng gương

Phản ứng tráng gương (phản ứng tráng bạc) được sử dụng chủ yếu trong công nghiệp sản xuất gương, ruột phích bình thủy… và một số ứng dụng khác.